Variční kyselina kanabinoidů: CBGVA, CBDVA, THCVA, CBCVA

Není cesty zpět: diskuse o varinové kyselině a kanabinoidech si vyžádá chemickou diskusi. Pojďme se do toho pustit.

Když sledujeme každý kanabinoid zpět k jeho původu v rostlině konopí, vždy je na začátku v řetězci biosyntézy kyselinná forma. THCV, například, není produkován přímo trichomy konopí. Stejně jako delta 9 THC se rodí z kyseliny THCA, THCV je přímým potomkem tetrahydrokanabivarinové kyseliny, nebo THCVA.

Odstranění kyselé karboxylové skupiny ovlivňuje všechny varinové kyseliny podobným způsobem. Kanabigerovarinová kyselina (CBGVA) se přeměňuje na CBGV, kanabidivarirová kyselina (CBDVA) na CBDV, a kanabichromvarinová kyselina (CBCVA) na CBCV.

Kyselé kanabinoidy jsou nestabilní. Karboxylové skupiny se snadno ztrácejí při vystavení vysokému teplu nebo UV záření. To není dobré pro výrobce konopí, protože produkty z konopí, které obsahují kyseliny, jsou ohroženy, jak během, tak po výrobě, protože se mohou přeměnit na své ne-kyselé formy vlivem tepla nebo světla.

Co jsou varinové kyseliny? Jsou to kanabinoidy?

Ano, každá z varinových kyselin je přírodně odvozený kanabinoid, známý také jako fytokanabinoid. Kyseliny se objevují dříve v biosyntetickém řetězci rostliny než jejich ne-kyselé protějšky, ať už mluvíme o delta 8 THC nebo HHC.

Varinové kyseliny jsou karboxylované prekurzory varinů jako THCV a CBDV. Odstranění kyselé karboxylové skupiny—dvě kyslíky a jeden atom uhlíku—přemění kyselinu na její stabilnější, ne-kyselou formu.

Zní to složitě, ale biosyntéza je rutinou v životním cyklu rostliny konopí. I stabilní sloučeniny nejsou zcela stagnující.

V téměř každém případě jsou populární kanabinoidy potomky CBGA, známého jako „mateřský kanabinoid.“ CBGA je produkována olivetolovou kyselinou. Variny jsou však odvozeny od divarinolové kyseliny. Jakmile se CBGVA v rostlině objeví, enzymy jej přemění na CBDVA, CBCVA, nebo THCVA. Dekarboxylace CBGVA vede přímo k CBGV.

Na rozdíl od THCA a jiných ne-varinových kyselin, varinové kyseliny mají propylovou (tříuhlíkovou) boční řetěz, místo pentylového (pětiuhlíkového) řetězu.

THCA vs varinové kyseliny

Pro srovnání se podívejme blíže na THCA, nejznámější kyselý kanabinoid.

Výrobci konopí často vyzdvihují THCA jako plně legální obchvat k delta 9 THC. I když existují drobné výhrady k míře konverze, na tvrzení je pravda. THCA je chemicky volatní a rychle se při teple, stáří nebo UV expozici mění na delta 9 THC. Zapnutí vaporizéru je dostatečné na to, aby přeměnilo kyselinu na nový (a federálně ilegální) kanabinoid.

Kromě některého obcházení zákona, varinové kyseliny fungují stejným způsobem. Jediný způsob, jak konzumovat syrové CBGVA, CBDVA, THCVA, nebo CBCVA, je prostřednictvím minimálně zpracovávaných olejů a kapslí vyrobených bez tepla. Jakmile je kanabinoid zahřát, přemění se na CBGV, CBDV, THCV, nebo CBCV, respektive.

Mluvíme samozřejmě v hypothetických případech. Varinové kyseliny nejsou dostupné průměrnému spotřebiteli.

Žádná z varinových kyselin vás nedostane na vyšší úroveň. Stejně jako u jiných kyselých kanabinoidů, CBGVA a jeho společníci mají zanedbatelné vazební afinity s tělem CB1 a CB2 kanabinoidními receptory.

Dekarboxylace většiny varinových kyselin nezmění tuto část zážitku. I po ztrátě své kyselé skupiny se CBGV, CBDV a CBCV také nedokážou vázat na nezbytné endokanabinoidní receptory.

THCVA a THCV jsou výjimky, s několika zvraty podél cesty.

V izolaci může být čistý THCV mírně psychoaktivní, na rozdíl od THCVA. Starší výzkum zjistil, že je přibližně 25% tak silný jako delta 9 THC. Tyto výsledky však byly obtížné replikovat, vzhledem k silnému vlivu dávkování a chemických interakcí na účinky THCV.

Ingestování nízkých dávek THCV spolu s THC by mohlo proměnit THCV v neutrální CB1 antagonist, což by omezilo vazebnou kapacitu delta 9 THC a potenciálně snížilo intenzitu vašeho opojení.

Jaké jsou účinky varinových kyselin?

Jelikož jsou všechny čtyři varinové kyseliny nedostatečně prozkoumané, je obtížné je zkoumat bez jisté spekulace. Ale nemáme beznaděj. Výzkum varinových prekurzorů v posledních dvou letech nabral na obrátkách, zejména v případě CBGVA a CBDVA. Jiné získaly malé výbuchy pozornosti začínající od poloviny 2010-ých let – alespoň v kontextu okrajově souvisejícího výzkumu.

Všechny čtyři varinové kyseliny byly poprvé popsány v roce 1977 japonskými výzkumníky. V té době o kanabinoidech bylo známo málo kromě jejich struktur.

Jaké jsou účinky CBGVA?

Zatímco ostatní varinové kyseliny se z něj odvozují, CBGVA samotná je vytvářena nekanabinoidními interakcemi uvnitř rostliny. Neexistuje žádný jiný kanabinoid, o kterém je známo, že by mu předcházel nebo se přímo přeměnil na CBGVA. I CBGA, další hlavní prekurzor konopí, se nemůže stát CBGVA bez ohledu na enzymy, se kterými se setká.

Specifické enzymy nebo chemické změny určují, na který kanabinoid se CBGVA promění:

Pouze poslední příklad vyžaduje neenzymatické odstranění kyselé skupiny CBGVA. Tam také nalezneme klíčové rozlišení mezi CBGVA a CBGV: první je volatilní a kyselý, zatímco druhý je ne-kyselý a stabilnější. Pokud si CBGVA drží svou kyselou skupinu a stane se jiným kyselým varinem, zůstává nestabilní.

CBGVA se zdá mít terapeutickou hodnotu, ačkoli vědci detaily ještě neposunuli. Na konci roku 2022 byla CBGVA zjištěna jako inhibitor T-typu vápníkových kanálů, tedy dráhy odpovědné za vzrušivost neuronů. Kyselina tedy ukazuje předběžný slib jako antikonvulzivum.

Navzdory jeho blízkému vztahu k CBGV, CBGVA se zdá mít více společného s CBD, když zvažujeme aplikace ve skutečném světě. Je podobně nejasné, zda má CBG antikonvulzivní vlastnosti. Naše chápání je omezené, ale CBGVA může být v tomto ohledu jedinečná mezi variantami CBG.

Jaké jsou účinky THCVA?

THCVA je vedlejším produktem konverze CBGVA prostřednictvím THCA syntázy. Zdá se, že má podobné účinky jako její dekarboxylovaná forma, THCV, s několika výhodami pro výzkumníky — konkrétně, zlepšenou všestranností a lepší trvanlivostí.

Kromě své praktičnosti pro výzkumné týmy a syntézy z CBGVA se téměř nic neví o THCVA. Doposud nebyly studie podrobněji zkoumány.

Vzhledem k jeho zdánlivým podobnostem s THCV by THCVA mohl pomoci snížit zánět a chuť k jídlu.

Jaké jsou účinky CBCVA?

CBCVA, kyselá varianta CBCV, je vytvořena pomocí CBGVA a CBCA syntázy.

Podobně jako THCVA, se málo ví o přímých účincích CBCVA. Nedávné důkazy naznačují, že pravděpodobně má antikonvulzivní vlastnosti.

Ještě není jasné, ale panuje podezření, že CBCVA sdílí charakteristiky s CBC, kanabinoidem s impozantními protizánětlivými a analgetickými schopnostmi. CBC by také mohl pomoci bojovat proti nádorům a zmírnit příznaky Crohnovy choroby.

Objeví se CBGVA, CBDVA, THCVA a CBCVA na drogovém testu?

Pokud se stanou komerčně dostupnými, je nepravděpodobné, že by samotné varinové kyseliny způsobily neúspěšný drogový test. Nicméně, nepovažujte to za volný průchod k neomezenému požití konopí před screeningem. Není zaručeno, že konzumujete jakýkoli kanabinoid izolovaně.

Drogové testy hledají THC-COOH, hlavní neaktivní metabolit delta 9 THC a několika dalších psychoaktivních kanabinoidů. Pro většinu uživatelů je THC rychle zpracováváno játry, s metabolity přetrvávajícími od dnů po týdny po použití. Chroničtí uživatelé mohou zadržovat metabolity více než měsíc.

Jakýkoli produkt z konopí by také mohl obsahovat stopová množství kanabinoidů jako delta 8 nebo delta 9 THC.

Jsou varinové kyseliny legální a kde se prodávají?

I když jsou všechny čtyři varinové kyseliny legálními kanabinoidy z konopí ve Spojených státech, nejsou prodávány komerčně. Výzkumné laboratoře mají mnohem snazší přístup než širší veřejnost.

Nezdá se, že by se nějaké produkty CBGVA, CBCVA nebo THCVA prodávaly online nebo v kamenných obchodech s konopím nebo konopnými dispensáři. Narazili jsme na jeden údajný extrakt CBDVA dostupný k prodeji, ale jinak jsou to jen vzorky z laboratoří.

Budoucí kyselé varinové produkty budou muset dodržovat regulace Zákona o farmách z roku 2018. Pokud jsou kanabinoidy v produktu nalezeny přirozeně v konopí, a celkový obsah delta 9 nepřekračuje 0,3% suché hmotnosti, je to federálně legální ve Spojených státech (státní zákony se liší).

Mezitím zvažte, že se udržujete pomocí varinů, které jsou komerčně dostupné: THCV a CBDV. I tyto extrakty jsou vzácné, ale oleje, jedlé výrobky a vape produkty jsou k dispozici.